Tryptamin (CAS: 61-54-1) ist ein Monoaminalkaloid, das durch Decarboxylierung der Aminosäure Tryptophan synthetisiert werden kann. Tryptamin hat eine Indolringstruktur und einen kondensierten Doppelring, der aus einem Benzolring und einem Pyrrolring besteht und über eine 2-Kohlenstoff-Seitenkette mit einer Aminogruppe verbunden ist. Der Indolring ist der lebenswichtige Kern vieler komplexer Naturstoffe, die für die Arzneimittelentwicklung von Bedeutung sind, sowie einiger synthetischer und nichtsynthetischer Arzneimittel, die auf dem Tryptamingerüst basieren.
Die einzigartige Struktur der Chemikalie ähnelt dem Neurotransmitter Serotonin, der auch in Drogen und Halluzinogenen vorkommt. Die Bedeutung von Tryptamin als psychedelische Droge, Neuromodulator und Neurotransmitter ist aufgrund seiner Präsenz im Gehirn von Säugetieren in geringen Mengen gut bekannt.
Tryptamin-Analoga, die typischerweise durch seine synthetische Modifikation hergestellt werden, spielen beim Menschen eine bedeutende Rolle, da in seinem Zellkern biologisch aktive Funktionalitäten eingeführt werden, die zu Veränderungen im geistigen und körperlichen Zustand des menschlichen Gehirns führen können.
Durch Substitutionen am Indolring an Stickstoff und C2 seiner Seitenkette entstehen zahlreiche neuroaktive Verbindungen, die von Anti-Migräne-Medikamenten bis hin zu toxischen Substanzen wie Rizatriptan, Sumatriptan und Zolmitriptan reichen. Aufgrund der tödlichen Wirkung und der Vergiftung ist aus mehreren Gründen eine geringe Menge Tryptamin erforderlich.
Tryptamin ist ein Indolalkaloid und Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Serotonin und dem Phytohormon Melatonin in Pflanzen. Es erhöht die Konzentration der terpenoiden Indolalkaloide Ajmalicin, Strictosidin und Catharanthin in Kulturen von C. roseus. Tryptamin ist auch ein Produkt des Tryptophanstoffwechsels bei Säugetieren. Tryptamin-Derivate wurden synthetisch als halluzinogene Drogen hergestellt, die auf das serotonerge System wirken.
Die Synthese von Tryptaminen erfolgt typischerweise nach einem klassischen Weg, beginnend mit einer Mannich-Reaktion eines Indol-Heterocyclus, gefolgt von der Quaternisierung des Amins, der nukleophilen Substitution mit hochtoxischem Cyanid und der abschließenden Reduktion.
Biochemische/physiologische Wirkungen: Vasoaktiv; kann eine neuromodulatorische Funktion haben; biogenes Amin, das bei der Decarboxylierung von Tryptophan durch die Decarboxylase aromatischer Aminosäuren entsteht.