Trimethylsilyltrifluormethansulfonat (TMSOTf) CAS 27607-77-8 Reinheit >99,0 % (GC)
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| Chemischer Name | Trimethylsilyltrifluormethansulfonat |
| Synonyme | TMS-Triflat; TMSOTf; Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester; Trimethylsilyltriflat; Trifluormethansulfonsäuretrimethylsilylester; TMS-OTf |
| CAS-Nummer | 27607-77-8 |
| Lagerstatus | Auf Lager, Produktionsmaßstab bis zu Tonnen |
| Molekulare Formel | C4H9F3SiSO3 |
| Molekulargewicht | 222.26 |
| Siedepunkt | 77℃/80 mmHg (lit.) |
| Flammpunkt | 25℃ |
| Dichte | 1,228 g/ml bei 25℃(lit.) |
| Brechungsindex n20/D | 1,36 (wörtl.) |
| Formular | Rauchende Flüssigkeit |
| Unter Inertgas lagern | Unter Inertgas lagern |
| Empfindlichkeit | Feuchtigkeits- und luftempfindlich |
| Wasserlöslichkeit | Reagiert |
| Hydrolytische Empfindlichkeit | 8: Reagiert schnell mit Feuchtigkeit, Wasser und protischen Lösungsmitteln |
| Gefahrenklasse | 8 (3); Ätzende, brennbare Flüssigkeit |
| Echtheitszertifikat und Sicherheitsdatenblatt | Verfügbar |
| Herkunftsort | Shanghai, China |
| Marke | Ruifu Chemical |
| Artikel | Spezifikationen |
| Aussehen | Farblose oder hellgelbe transparente Flüssigkeit, anregender Geruch |
| Reinheit / Analysemethode | >99,0 % (GC) |
| Protonen-NMR-Spektrum | Entspricht der Struktur |
| Fluor-NMR-Spektrum | Entspricht der Struktur |
| Dichte (20℃) | 1.228~1.230 |
| Brechungsindex n20/D | 1,359~1,361 |
| H2O | ≤0,02 % |
| SO42- | ≤50 ppm |
| F- | ≤10 ppm |
| Cl- | ≤50 ppm |
| Teststandard | Unternehmensstandard |
Paket: Fluorierte Flasche, 25 kg/Fass, 200 kg/Fass, oder nach Kundenwunsch.
Lagerbedingungen: Halten Sie den Behälter fest verschlossen und lagern Sie ihn in einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Lager, entfernt von unverträglichen Substanzen. Vermeiden Sie Sonneneinstrahlung; Vermeiden Sie Feuer; Feuchtigkeit vermeiden. Nachdem der Behälter geöffnet wurde, sollte er verschlossen werden, um zu verhindern, dass Wasserdampf eindringt und eine Hydrolyse hervorruft.
Versand: Lieferung weltweit per Luftfracht, per FedEx / DHL Express. Sorgen Sie für eine schnelle und zuverlässige Lieferung.
Risikocodes R10 - Entflammbar
R14 - Reagiert heftig mit Wasser
R34 - Verursacht Verbrennungen
Sicherheitsbeschreibung S16 - Von Zündquellen fernhalten.
S26 - Bei Augenkontakt sofort mit viel Wasser ausspülen und ärztlichen Rat einholen.
S36/37/39 - Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, Handschuhe und Augen-/Gesichtsschutz.
S45 - Bei Unfall oder Unwohlsein sofort ärztlichen Rat einholen (wenn möglich dieses Etikett vorzeigen).
S8 - Behälter trocken halten.
UN-IDs UN 2920 8/PG 2
WGK Deutschland 3
FLUKA-MARKEN-F-CODES 10-21
TSCA Ja
HS-Code 2903599000
Gefahrenhinweis Ätzend/entzündlich
Gefahrenklasse 3
Verpackungsgruppe III
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat (TMSOTf) (CAS: 27607-77-8) ist ein starker Lewis-Säure-Katalysator und effizientes Silylierungsmittel. Wird normalerweise bei einer Dieckmann-ähnlichen Cyclisierung von Estern und Diestern verwendet und wird auch zur Herstellung von Difluorbortriflatetherat, einer starken Lewis-Säure, insbesondere in Acetonitril als Lösungsmittel, verwendet. Trimethylsilyltrifluormethansulfonat wird im Allgemeinen bei folgenden Reaktionen verwendet:1. Silylierung. TMSOTf wird häufig bei der Umwandlung von Carbonylverbindungen in ihre Enolether verwendet. Die Umwandlung erfolgt mit TMSOTf/Triethylamin etwa 109 schneller als mit Chlortrimethylsilan. Trimethylsilyltrifluormethansulfonat wird als Katalysator und Reagenz auf Siliziumbasis in der organischen Synthese verwendet
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat wurde in Kombination mit Bortrifluoridetherat für die kupferkatalysierte asymmetrische allylische Alkylierung (AAA) von Allylbromiden, -chloriden und -ethern mit Organolithiumreagenzien in Gegenwart eines chiralen Liganden verwendet.
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat ist ein nützliches Reagens in der organischen Synthese. Es ist ein starkes Nukleophil, das als Katalysator in organischen Reaktionen eingesetzt werden kann. TMSOTf wird häufig bei der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und anderen Industriechemikalien verwendet. TMSOTf wird auch bei der Synthese von Peptiden, Peptidmimetika und anderen Biomolekülen verwendet. Darüber hinaus trägt es zur Synthese von Polymeren, Farbstoffen und verschiedenen Materialien bei. Dank seiner starken Nukleophilie reagiert TMS-TFMS effektiv mit elektrophilen Verbindungen, darunter Alkene, Alkine, Aromaten und Heterozyklen. Die Fähigkeit des Reagens, kovalente Bindungen mit Elektrophilen zu bilden, führt zur Bildung neuartiger Moleküle, was seinen Nutzen in der organischen Synthese weiter steigert.
