Trifluormethansulfonsäure (CAS: 1493-13-6), auch bekannt als Triflic Acid, TFMS, TFSA, HOTf oder TfOH, ist eine Sulfonsäure mit der chemischen Formel CF3SO3H. Sie wird oft als eine der stärksten Säuren angesehen und gehört zu einer Reihe sogenannter „Supersäuren“. Es wird bei der Herstellung von Arzneimitteln, Agrarchemikalien und Polymeren verwendet. Die wasserfreie Form wird häufig in der Feinchemiesynthese verwendet. Es ist nicht oxidierend, hat eine hohe thermische Stabilität und ist sowohl gegen Oxidation als auch gegen Reduktion beständig, was es zu einer der nützlichsten Verbindungen in der Klasse der Supersäuren macht. In der Pharmaindustrie wird es zur Herstellung einer Reihe von Arzneimittelklassen verwendet, darunter Nukleoside, Antibiotika, Steroide, Proteine ​​und Glykoside. Trifluormethansulfonsäureanhydrid reagiert leicht mit Wasser und weist ein ungünstiges Toxizitätsprofil auf. Trifluormethansulfonsäure ist bei Raumtemperatur eine hygroskopische, farblose Flüssigkeit. Es ist in polaren Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO), Acetonitril und Dimethylsulfon löslich. Die Zugabe von Trifluormethansulfonsäure zu polaren Lösungsmitteln kann gefährlich exotherm sein. Trifluormethansulfonsäure wird häufig verwendet, insbesondere als Katalysator und Vorläufer in der organischen Chemie. Trifluormethansulfonsäure fungiert als Katalysator für Veresterungsreaktionen und als saures Titriermittel bei der nichtwässrigen Säure/Base-Titration. Aufgrund der Anwesenheit der konjugierten Base Triflat ist es bei Protonierungen nützlich und nicht nukleophil. Es dient als Deglykosylierungsmittel für Glykoproteine. Darüber hinaus ist es ein Vorläufer und Katalysator in der organischen Chemie. Es reagiert mit Acylhalogeniden, um gemischte Triflatanhydride herzustellen, die starke Acylierungsmittel sind, die in Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden. Es dient als wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Ethern und Olefinen durch Reaktion mit Alkoholen sowie für die Herstellung von Trifluormethansulfonsäureanhydrid durch Dehydratisierungsreaktion. Rauch in der Luft, leicht Wasser zu absorbieren, um ein Hydrat zu bilden. Es ist leicht wasserlöslich, gibt viel Wärme ab und hydrolysiert zu Trifluormethan (CHF3) und Schwefelsäure. Als Katalysator in Acylierungs-, Alkylierungs- und Polymerisationsreaktionen vom Typ Friedel-Crafts; als Lösungsmittel für ESR; als nichtwässriges Titriermittel mit starker Säure; mit Trifluoressigsäure, siehe auch, in der Festphasenpeptidsynthese. Eine der stärksten verfügbaren monoprotonen Säuren. Trifluormethansulfonsäure fungiert als Katalysator für Veresterungsreaktionen und als saures Titriermittel bei der nichtwässrigen Säure/Base-Titration. Aufgrund der Anwesenheit der konjugierten Base Triflat ist es bei Protonierungen nützlich und nicht nukleophil. Es dient als Deglykosylierungsmittel für Glykoproteine. Darüber hinaus ist es ein Vorläufer und Katalysator in der organischen Chemie. Es reagiert mit Acylhalogeniden, um gemischte Triflatanhydride herzustellen, die starke Acylierungsmittel sind, die in Friedel-Crafts-Reaktionen verwendet werden. Es dient als wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Ethern und Olefinen durch Reaktion mit Alkoholen sowie für die Herstellung von Trifluormethansulfonsäureanhydrid durch Dehydratisierungsreaktion.