2,2,6,6-Tetramethylpiperidin 1-Oxyl Free Radical (abgekürzt als TEMPO Free Radical) (CAS: 2564-83-2) ist ein Piperidinnitroxidradikal. TEMPO hat die Funktion, freie Radikale einzufangen und Singulett-Sauerstoff zu löschen, und ist ein sehr wirksamer Oxidationskatalysator, der primäre Alkohole zu Aldehyden und sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidieren kann. Aufgrund der sterischen Hinderungswirkung der vier Methylgruppen ist TEMPO relativ stabil gegenüber Licht und Hitze und ein sehr wirksamer Oxidationskatalysator, der primäre und sekundäre Alkohole zu den benötigten Carbonylverbindungen oxidieren kann. Es zeichnet sich durch hohe Ausbeute, gute Selektivität, gute Stabilität und Recyclingfähigkeit aus. TEMPO ist ein stabiles Radikal, das durch Oxidation von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin hergestellt wird. TEMPO hat ein breites Anwendungsspektrum, darunter die Verwendung als Radikalfänger, als Reagenz in der organischen Synthese und als Struktursonde in der Elektronenspinresonanzspektroskopie. TEMPO wird häufig als Radikalfänger, als Struktursonde für biologische Systeme in Verbindung mit der Elektronenspinresonanzspektroskopie, als Reagenz in der organischen Synthese und als Mediator bei der kontrollierten radikalischen Polymerisation eingesetzt. TEMPO wird als Katalysator in der organischen Synthese und zur Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyden eingesetzt. Es findet in der chemischen Industrie Verwendung zur Umwandlung von Bisnoralkohol (einem Steroid) in Bisnoraldehyd. Es fungiert als Fänger freier Radikale, als Mediator bei der kontrollierten radikalischen Polymerisation und als Struktursonde bei der Elektronenspinresonanzspektroskopie. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von (S)-(+)-2-Methylbutanal aus (S)-(-)-2-Methyl-1-butanol beteiligt.