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Chemischer Name: 4-Dimethylaminopyridin; DMAP
CAS: 1122-58-3
Kopplungsreagenzien

Paket: Flasche, Aluminiumfolienbeutel, Papptrommel, 25 kg/Fass oder nach Kundenwunsch.

Lagerbedingungen:In verschlossenen Behältern an einem kühlen und trockenen Ort (≤10℃) lagern; Vor Licht, Feuchtigkeit und Schädlingsbefall schützen.

Shanghai Ruifu Chemical Co., Ltd. kommerzielle Lieferung 4-Dimethylaminopyridin; DMAP; CAS 1122-58-3 mit hoher Qualität.

4-Dimethylaminopyridin; DMAP; CAS 1122-58-3 ist ein neuer hocheffizienter Katalysator, der häufig in der chemischen Synthese eingesetzt wird. Es verfügt über eine hohe katalytische Kapazität in der organischen Synthese, Arzneimittelsynthese, Pestizid-, Farbstoff-, Duftstoffsynthese von Acylierung, Alkylierung, Veretherung und anderen Arten von Reaktionen und hat eine sehr offensichtliche Wirkung auf die Verbesserung der Ausbeute. Die Behandlung von Substraten wie Alkoholen, Phenolen und Aminen mit Essigsäureanhydrid (oder Acetylchlorid) in Gegenwart von Pyridin stellt seit der Wende zum 20. Jahrhundert eine allgemeine Acetylierungsmethode dar. Allerdings erweist sich dieser Ansatz für die Acetylierung deaktivierter Substrate oft als unbefriedigend. Erst Ende der 1960er Jahre wurde (unabhängig von zwei Forschungsgruppen) festgestellt, dass bestimmte 4-Dialkylaminopyridine Pyridin als Katalysatoren für schwierige Acetylierungen oder Acylierungen im Allgemeinen deutlich überlegen sind.

4-Dialkylaminopyridine erwiesen sich bald als allgemein anwendbar für die Katalyse einer Vielzahl von Reaktionen. Die breite Anwendbarkeit von 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) wurde seit dem Erscheinen der ersten Übersicht im Jahr 1978 häufig überprüft. [3] Die zunehmende Geschwindigkeit der gemeldeten Anwendungen für DMAP und die Verfügbarkeit von DMAP in kommerziellen Mengen zu bescheidenen Preisen haben weiterhin großes Interesse an seiner Verwendung als Katalysator in den Bereichen organische, Polymer-, Analyse- und Biochemie geweckt. Heutzutage gibt es sowohl in Patenten als auch in der Forschungsliteratur Tausende von Beispielen für den Einsatz von DMAP in weitreichenden Bereichen der Chemie. Viele groß angelegte Produktionsprozesse, die DMAP verwenden, wurden und werden betrieben. Seit Jahren werden mehrere pharmazeutische und landwirtschaftliche Produkte hergestellt, die in ihren Synthesesequenzen auf den überlegenen katalytischen Eigenschaften von DMAP basieren. Seit 1976 wurden mehr als 11.000 US-Patente erteilt, in denen DMAP oder Dimethylaminopyridin erwähnt wird. Zu den funktionellen Gruppen und Verbindungsklassen, die an den Reaktionen mit DMAP beteiligt sind, gehören Alkohole, Amine, Arene, Azide, Carbene, Enole, Epoxide, Hydrazine, Hydroxylamine, Phenole, Thiole, Lipide, Zucker, Aminosäuren, Peptide, Alkaloide, Steroide, Terpene und andere. Reaktionen, die in der Literatur unter Verwendung von DMAP veröffentlicht wurden, fallen unter die folgenden Reaktionstypen, sind aber nicht darauf beschränkt: Acylierung; Acetylierung; Alkylierung; Benzoylierung; Bischler-Naperalski-Cyclisierung, Carbonylierung; Carbo-Diimidierung; Zyklisierung; Dehydrierung; Veresterung; Indolsynthese; Nukleophile Substitution; Neuordnung; Silylierung; Sulfonamidierung; Sulfonierung; Tritylierung; Formylierung; Carbamoylierung; Phosphorylierung; Laktonisierung; Pivaloylierung; Dakin-West-Reaktion; Baylis-Hillman-Reaktion.

DMAP ist in Methanol, Ethylacetat, Chloroform, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Aceton und Essigsäure sehr gut löslich und in kaltem Hexan, Cyclohexan und Wasser weniger löslich. DMAP kann aus Ethylacetat und PPY aus Pentan oder Hexan umkristallisiert werden. Die Basizitäten von DMAP[5] und PPY in Wasser sowie das Dipolmoment von DMAP[7-9] in Benzol und Dioxan wurden von mehreren Gruppen bestimmt. Von besonderem Interesse sind die thermodynamischen Untersuchungen zur Protonierung von DMAP in Wasser[11] und Berechnungen, mit denen der Einfluss von Substituenten auf die Basizität bestimmt wurde.

DMAP reagiert leicht mit elektrophilen Reagenzien. Es ist möglich, DMAP in hoher Ausbeute entweder mit Methyliodid oder Ethylbromid zu quaternisieren, es zersetzt sich quantitativ in Gegenwart von wässrigem Alkali zu N-Methyl1-4-Pyridon