Fmoc-L-Isoleucin (Fmoc-Ile-OH) (CAS: 71989-23-6) ist ein Isoleucin-Derivat, eine unnatürliche Aminosäure, die für Peptidmimetika verwendet wird. Fmoc-L-isoleucin ist eine Nα-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-aminosäure. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl ist eine wichtige Aminoschutzgruppe in der Peptidsynthese. Da es sich um eine basenempfindliche Schutzgruppe handelt und gegenüber den Bedingungen zur Entfernung üblicher Schutzgruppen stabil ist, spielt sie eine einzigartige Rolle bei der Polypeptidsynthese. Standardbaustein für die routinemäßige Festphasen-Peptidsynthese nach der Fmoc-Taktik.
Fmoc-Aminosäuren werden in der Peptidsynthese als organisches Synthesezwischenprodukt, pharmazeutisches Zwischenprodukt, biochemisches Reagenz oder chemisches Reagenz verwendet.
Zubereitung L-Isoleucin (CAS: 73-32-5) 1,05 g (0,008 Mol) Feststoff wurden in 10 %iger Natriumcarbonatlösung gelöst, L-Isoleucin-Feststoff wurde durch Rühren ausreichend gelöst. Bei 20–30 °C wurden 9 Fluorenylmethoxycarbonylchlorid (205 g), gelöst in Toluol (2–2,10), tropfenweise zugegeben, 0,008 mol) Lösung, 30–60 Minuten lang tropfenweise zugegeben, am Ende der Zugabe bei 20–30 °C unter Rühren 1–8 Stunden lang 30–200 ml verdünntes Wasser mit einem Überschuss an n-Butylacetat (80 ml) zugegeben 9-Fluorenylmethoxycarbonylchlorid wurde durch Extraktion entfernt, die resultierende wässrige Phase wurde mit konzentrierter Salzsäure auf pH = 0,5–3,5 angesäuert, dann mit n-Butylacetat (80 ml) extrahiert und die resultierende Ölphase wurde mit Wasser gewaschen, um Salzsäure zu entfernen, die Ölphase wurde konzentriert, um das n-Butylacetat-Lösungsmittel zu entfernen, weiße Kristalle fielen aus, filtriert und getrocknet, um das Produkt Fmoc-L-Isoleucin 2,48 g zu ergeben. Ausbeute 87,9 %, Schmelzpunkt: 140,0–155,0 ℃.