Fmoc-Glycin (Fmoc-Gly-OH) (CAS: 29022-11-5) ist eine N-Fmoc-geschützte Form von Glycin. Glycin ist eine nichtessentielle Aminosäure. Fmoc-Aminosäuren werden in der Peptidsynthese als organisches Synthesezwischenprodukt, pharmazeutisches Zwischenprodukt, biochemisches Reagenz oder chemisches Reagenz verwendet.
Einleitung: Fmoc-Glycin ist durch Fmoc geschütztes Glycin. Fluorenmethoxycarbonyl (Fmoc) ist eine basenempfindliche Schutzgruppe, die in konzentriertem Ammoniakwasser oder Dioxan-Methanol-4N NaOH (30:9:1) und Piperidin, Ethanolamin, Cyclohexylamin, 1,4-Dioxan, Pyrrolidon und anderen Ammoniaklösungen mit 50 % Dichlormethan verwendet werden kann. Unter schwach alkalischen Bedingungen wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat wird die Fmoc-Schutzgruppe im Allgemeinen durch Fmoc-Cl oder Fmoc-OSu eingeführt.
Anwendung: Fmoc-Glycin ist Fmoc-geschütztes Glycin, das hauptsächlich zur Synthese von Polypeptiden verwendet wird. Der Unterschied der Aminosäureschutzgruppen hat einen großen Einfluss auf die Effizienz und Ausbeute der Polypeptidsynthese. Beispielsweise kann Fmoc-Glycin zur Herstellung eines Glycinderivat-Korrosionsinhibitors verwendet werden, und die Fmoc--Schutzgruppe und die hydrophobe lange Kette werden durch die Amidierungsreaktion mit dem Glycinmolekül verbunden, und das Heteroatom (N, O usw.) oder ungesättigte Bindungen) und der Bisphenylring, der π-Elektronen enthält, werden auf dem Metall adsorbiert, und die hydrophobe lange Kette blockiert die Wassermoleküle, so dass sie einen Schutzfilm auf der Stahloberfläche bildet, um dies zu erreichen Zweck des Korrosionsschutzes.
Vorbereitung: Die spezifischen Schritte der Fmoc-Glycin-Synthese sind wie folgt: 3,0 g Glycin werden in 115 ml 10 % Na2CO3 gelöst, auf -4~0 °C abgekühlt, 11,2 g Fmoc-Cl werden in 35,0 ml Aceton gelöst und tropfenweise zum System gegeben, nach tropfenweiser Zugabe wird 30 Minuten lang im Eisbad gerührt und dann 2,0 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Der Reaktionsfortschritt wurde durch Dünnschichtchromatographie überwacht. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurden 400 ml Wasser in Wasser gegossen, Ether wurde zweimal extrahiert, abgekühlt und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 2 eingestellt, eine große Menge weißer Feststoff wurde ausgefällt, 50 ml Ethylacetat wurden dreimal extrahiert, wasserfreies Magnesiumsulfat wurde getrocknet, Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck destilliert und Petrolether wurde zum Ausfällen verwendet, um 11,5 g Fmoc-Glycine zu erhalten. Nach der Reinigung betrug die Reinheit des Produkts laut Hochleistungsflüssigkeitschromatographie 97,35 %.