Hoveyda-Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 301224-40-8) ist eine phosphinfreie Version des Grubbs 2nd Generation Catalyst mit vergleichbarer Reaktivität, initiiert jedoch leichter bei niedrigeren Temperaturen. Effizient für die Metathese elektronenarmer Substrate, einschließlich fluorierter Olefine. In mehreren groß angelegten pharmazeutischen Anwendungen demonstriert.
Der Hoveyda-Grubbs-Katalysator der 2. Generation kann als Katalysator für die Olefinkreuzmetathese mit fluorierten Olefinen (CM), die Ringschlussmetathese (RCM), die Ringöffnungsmetathese (ROM) und eine Sequenz aus einer Metathesereaktion und anschließender Dihydroxylierung der neu gebildeten Doppelbindung verwendet werden.
Im Hoveyda-Grubbs-Katalysator der ersten Generation ist einer der Phosphinliganden durch eine am Benzolring gebundene Isopropyloxygruppe ersetzt. In der zweiten Generation wurde der andere Phosphinligand durch NHC ersetzt.
Der Grubbs-Katalysator weist eine geringe thermische Stabilität auf und neigt bei höheren Temperaturen zur Zersetzung. Amir H. Hoveyda et al. führten große nukleophile Isopropoxychelatliganden in das Molekül ein, was die thermische Stabilität der Katalysatoren verbesserte, die „Hoveyda-Grubbs-Katalysatoren“ genannt wurden. Es wird ebenfalls in die erste bzw. zweite Generation unterteilt, die vom entsprechenden Grubbs-Katalysator abgeleitet sind, jedoch ist eine der Tricyclohexylphosphingruppen im ursprünglichen Grubbs-Katalysator durch die Isopropoxygruppe des Benzolrings ersetzt. Der Nachteil dieser Katalysatoren besteht darin, dass die katalytische Aktivität allgemein ist und es schwierig ist, den Katalysator nach der Reaktion vom Reaktionssystem zu trennen.
Der Hoveyda-Grubbs-Katalysator der ersten Generation eignet sich für die Kreislaufschlusskomplexzersetzung von terminalem Olefin. Der Hoveyda-Grubbs-Katalysator der zweiten Generation eignet sich für Ringschluss-, Ringöffnungs- und Kreuzzersetzungsreaktionen von elektronenarmen Alkenen.
Obwohl die Grubbs-Katalysatoren der ersten und zweiten Generation eine hohe katalytische Aktivität aufweisen, erfordern einige Reaktionen immer noch eine große Menge, manchmal sogar 50 Mol-% des Katalysators, und der Katalysator kann nicht wiederverwendet werden. Darüber hinaus lassen sich die Metallrückstände in den Reaktionsprodukten bei der Nachbehandlung nur schwer entfernen. Hoveyda-Katalysatoren sind in Luft und Wasser stabil und können durch chromatographische Säulentrennung hergestellt werden.