Grubbs Catalyst 2nd Generation (CAS: 246047-72-3) ist ein metallorganisches Molekül, das in katalytischen Reaktionen verwendet wird. Es gehört zu einer Gruppe von Katalysatoren, die als Katalysatoren auf Rutheniumbasis bekannt sind. Der Katalysator wurde erstmals von Robert H. Grubbs und anderen synthetisiert und erstmals im Bereich der organischen Chemie eingesetzt. Der Grubbs-Katalysator der 2. Generation ist zu einem unverzichtbaren Werkzeug für die Synthese organischer Moleküle mit hoher Präzision geworden.
Der Grubbs-Katalysator ist ein Alken und mit einer Vielzahl von Lösungsmitteln kompatibel. Aus diesen Gründen sind Grubbs-Katalysatoren außerordentlich vielseitig. Wird als Katalysator in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Es ist ein leistungsstarkes und vielseitiges Werkzeug für die organische Synthese. Es wurde in einer Vielzahl von Laborexperimenten eingesetzt, die von der Synthese komplexer Moleküle über die Herstellung von Arzneimitteln bis hin zur Synthese von Polymeren reichten. Es handelt sich um einen Katalysator auf Rutheniumbasis, der in einer Vielzahl von Reaktionen hochwirksam ist.
Es hat sich gezeigt, dass der Grubbs-Katalysator der 2. Generation die Reaktionsgeschwindigkeit sowie die Selektivität der Reaktion erhöht. Darüber hinaus hat sich gezeigt, dass es die Ausbeute der Reaktion erhöht und die Menge an produziertem Abfall reduziert.
Grubbs-Katalysatoren sind eine Reihe von Übergangsmetall-Carbenkomplexen, die als Katalysator für die Olefinmetathese verwendet werden.1 Die Grubbs-Katalysatoren basieren auf einem Rutheniumatom, das von fünf Liganden umgeben ist: zwei neutralen elektronenspendenden Einheiten (z. B. Trialkylphosphine, N-heterocyclische Carbene), zwei monoanionischen Gruppen (z. B. Halogenide) und einer Alkylideneinheit (z. B. unsubstituiert und substituiert). Methylidene). L2X2Ru=CHR-Komplexe (wobei L ein Phosphinligand ist) wurden zuerst entdeckt und werden als Grubbs-Katalysator der ersten Generation bezeichnet. (L)(L’)X2Ru=CHR-Komplexe (wobei L ein Phosphinligand und L’ ein gesättigter N-heterocyclischer Carben- oder NHC-Ligand ist) werden als Grubbs-Katalysatoren der zweiten Generation bezeichnet.
Die Grubbs-Katalysatoren der ersten Generation weisen eine attraktive Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und Handhabungseigenschaften auf und werden häufig als hocheffiziente Promotoren für Ringöffnungsmetathesepolymerisationen, Ringschlussmetathesereaktionen zur Herstellung disubstituierter Olefine, Ethenolyse (d. h. Spaltung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung), Kreuzmetathese terminaler Olefine und die Herstellung von 1,3-Dienen mittels Eninmetathese eingesetzt. Dennoch weisen die Grubbs-Katalysatoren der ersten Generation Einschränkungen bei elektronenarmen und elektronenreichen Doppelbindungen sowie bei sterisch gehinderten Systemen auf. Dadurch wurden Grubbs-Katalysatoren der zweiten Generation mit hervorragender Metatheseaktivität unter Beibehaltung der Handhabungseigenschaften und der breiten funktionellen Gruppentoleranz der früheren Grubbs-Katalysatoren entwickelt. Gleichzeitig sind die Katalysatoren der zweiten Generation stabil gegenüber Feuchtigkeit und Luft.
Der Grubbs-Katalysator ist eine Art Koordinationsverbindung, die bei der Olefinmetathesereaktion verwendet wird, und der darin enthaltene Ligand hat einen großen Einfluss auf die katalytische Leistung und Stabilität des Katalysators. Grubbs-Katalysatoren der zweiten Generation sind aktiver als Katalysatoren der ersten Generation und verfügen über ein breiteres Substratspektrum, einschließlich sterisch anspruchsvoller oder deaktivierter Olefine wie 1,1-disubstituierte Olefine und α,β-Nicht-Olefine Gesättigte Carbonylverbindungen.
Der Grubbs-Katalysator der 2. Generation wird in vielen verschiedenen Arten von Reaktionen verwendet, wie z. B. Ringschlussmetathese, Kreuzmetathese und Olefinmetathese.
Der Grubbs-Katalysator der 2. Generation wurde bei der Synthese von Polymeren mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen wie Aminen, Alkoholen und Carbonsäuren verwendet.