2,4-Dinitrophenylhydrazin (CAS: 119-26-6), ein Hydrazinderivat, ist eine C-Nitroverbindung, die an der 2- mit Phenylhydrazin substituiert ist und 4-Positionen durch Nitrogruppen. Es spielt eine Rolle als Reagenz. Es ist ein Mitglied der Phenylhydrazine und eine C-Nitro-Verbindung. Und Aldehyde, Ketonreaktion rot gelb. Es ist brennbar und giftig. Im trockenen Zustand explosiv. Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken oder bei Hautkontakt. Wird als chromogenes Mittel zur Bestimmung von Aldehyden und Ketonen mittels Photometrie und zur Bestimmung von Aldehyden und Ketonen mittels Dünnschichtchromatographie verwendet. 2,4-Dinitrophenylhydrazin wurde als Reagenz zum Nachweis des Vorhandenseins von Aldehyden und Ketonen in Proteincarbonylen verwendet. Es kann als kolorimetrisches Reagenz bei der quantitativen Bestimmung von Prednison verwendet werden.

Dinitrophenylhydrazin ist relativ empfindlich gegenüber Stößen und Reibung; Da es sich um einen Schockexplosivstoff handelt, ist bei seiner Verwendung Vorsicht geboten. Es wird normalerweise nass geliefert, um die Explosionsgefahr zu verringern. Es ist ein substituiertes Hydrazin und wird häufig zur qualitativen Prüfung auf Carbonylgruppen in Verbindung mit Aldehyden und Ketonen verwendet. Die Hydrazon-Derivate können auch als Beweis für die Identität der ursprünglichen Verbindung verwendet werden. Dinitrophenylhydrazin reagiert nicht mit anderen Carbonylgruppen enthaltenden funktionellen Gruppen wie Carbonsäuren, Amiden und Estern. Bei Carbonsäuren, Amiden und Estern besteht eine resonanzbedingte Stabilität, da ein einzelnes Elektronenpaar mit dem p-Orbital des Carbonylkohlenstoffs interagiert, was zu einer erhöhten Delokalisierung im Molekül führt. Diese Stabilität würde durch die Zugabe eines Reagens zur Carbonylgruppe verloren gehen.