Benzyliden-bis(tricyclohexylphosphin)dichlorruthenium (Grubbs Catalyst 1st Generation) (CAS: 172222-30-9) ist ein Rutheniumkatalysator. Es handelt sich um einen Komplex aus Ruthenium und zwei Triphenylphosphinliganden, der eine Art Koordinationskomplex darstellt. Diese Verbindung wird in einer Vielzahl von Forschungsanwendungen eingesetzt, beispielsweise bei der Synthese organischer Verbindungen und der Untersuchung biochemischer und physiologischer Wirkungen.
Der Grubbs-Katalysator der 1. Generation gehört zu einer Klasse von Koordinationskomplexen, die als Olefinmetathesekatalysatoren bekannt sind. Die Olefinmetathese ist eine chemische Reaktion, bei der zwei Alkenmoleküle durch den Austausch von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen gekoppelt werden. Olefinmetathese findet statt, wenn ein Metallkatalysator zur Vermittlung der Reaktion vorhanden ist.
Robert H. Grubbs entdeckte in den 1990er Jahren den ersten Olefinmetathesekatalysator und wurde für seine Arbeit 2005 mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet. Robert entdeckte Grubbs Catalyst 1st Generation, Grubbs Catalyst 2nd Generation, Hoveyda-Grubbs Catalyst (Amir H. Hoveyda). Der Grubbs-Katalysator der ersten Generation ist im Wesentlichen der erste kommerzielle Grubbs-Katalysator.
Rutheniumkatalysatoren sind gegenüber polaren Monomeren äußerst beständig und ermöglichen die Polymerisation vieler polarer Monomere zur Herstellung zyklischer Olefincopolymere. Zyklische Olefin-Copolymere können in großem Umfang bei der Herstellung verschiedener optischer, informationstechnischer, elektrischer und medizinischer Materialien verwendet werden.
Katalyse der Olefinmetathese einschließlich Ringschluss von Dienen, Kreuzmetathese und Ringöffnungsmethathese-Polymerisation (ROMP).
Erster Metathesekatalysator mit breiter Anwendung in der organischen Synthese. Nützlich für die azyklische Dienmetathesepolymerisation (ADMET), die Ringöffnungsmetathesepolymerisation (ROMP) gespannter zyklischer Olefine, die Ringöffnungsmetathese (ROM), die Olefinkreuzmetathese (CM) und die Ringschlussmetathese (RCM) terminaler Olefine unter verschiedenen Reaktionsbedingungen.
Der Grubb-Katalysator hat viele Vorteile: Er ist leicht zu synthetisieren, sehr aktiv und stabil, nicht nur stabil gegenüber Luft, sondern kann auch in Gegenwart von Wasser, Säure, Alkohol oder anderen Lösungsmitteln seine katalytische Aktivität aufrechterhalten (erste Generation) und weist eine starke Toleranz gegenüber den funktionellen Gruppen von Olefinen auf. Es ist der am weitesten verbreitete Katalysator zur Zersetzung von Olefinkomplexen und hat ein breites Anwendungsspektrum in der organischen Synthese.